根据黑帮头目美能幸三的狱中笔记和作家饭干晃一的小说改编。从狱中释放的山中正治（北大路欣也 饰）吃霸王餐引发冲突，也籍此结识了美丽的寡妇靖子（梶芽衣子 饰），并拜入村冈组的门下。曾为村冈组敌对帮派大友联合会下的年轻干部大友胜利（千叶真一 饰）不满本派与对手媾和行径，自立大友组向村冈组发起一系列袭击。山中奋起反击，最后因杀人罪锒铛入狱。村冈组组长（名合宏 饰）遂将靖子许配他人，得知消息的山中越狱而出，兴师问罪，却被村冈巧妙骗过。村冈利用山中的愧疚和忠诚，命其追杀大友胜利。山中义无反顾踏上不归之路…
龙家俊（刘德华饰）出身大富之家，事业有成，不仅是公司的董事长，还拥有数亿身价。只是感情方面一片空白，面对表妹（翁虹饰）的迷恋无动于衷，却对一个偶然在路上看到的女子月光（张敏饰）动了心。原来月光与老妈（叶德娴饰）在大屿山经营茶餐厅，老妈有时候靠打麻将出千赚点不义之财。无 独有偶，月光又碰巧进了龙家俊的公司，成了他公司的女员工。一次龙家俊和表妹游船河发生争执，被踢下海偶然混进偷渡客中，被警察追赶，误打误撞进了月光的家。他于是将计就计扮成大陆偷渡客在月光的小店里打起了工，而此时龙家俊的助手（吴孟达饰）正到处找他...
成功白领林真心（陈乔恩 饰）因被上司压迫、下属吐槽，陷入了少女时代的深深回忆。原来曾是平凡少女（宋芸桦 饰）的真心有着一段爆笑却有充满甜蜜的初恋回忆。少女真心曾经暗恋校草欧阳非凡（李玉玺 饰），却总是不敌校花陶敏敏（简延芮 饰）的魅力，令她苦恼不已，一次意外却让她与校霸徐太宇（王大陆 饰）组成了“失恋阵线联盟”，他们势要夺爱，上演了一幕幕生猛、搞笑的青春趣事，而在相处中两人的情感也发生了微妙的变化……若干年后，来到成人世界的林真心又能否重拾初心呢？
