波比（艾米丽·巴德 Emily Bader 饰）自由奔放，亚历克斯（汤姆·布莱斯 Tom Blyth 饰）循规蹈矩，这对好友看似格格不入，前后相识已有十年之久。尽管分隔两地，每年暑假仍会一起度过。旁人都看得出来他们的友情不一般，而当两人终于开始思索彼此或许更适合成为情人时，爱情与友情之间那条微妙的界线也逐渐受到考验。他们真有可能是天作之合吗？影片根据艾米莉·亨利的同名畅销书改编。
故事发生在名为凤梨学院的学校中，加贺见优希（下田麻美 配音）一直都憧憬着能够进入这所名门院校就读，通过自己的不懈努力终于实现了梦想。然而，在安排宿舍的时候，负责此事的柿乃坂绫奈老师（浅仓杏美 配音）误将优希认成了女生的名字而将他分入了女生宿舍。 如果优希住在女生宿舍的事情被校方发现，优希势必会遭到学校的开除，为了弥补自己的过失，绫奈老师提出帮助优希隐瞒他的男子身份。同时，为了监视优希的一举一动，绫奈老师将优希安排住进了自己的房间内，就这样，刚刚升入高中的优希开始了和美女老师的同居生活。
西耶娜正在为亚特兰大的“闪耀舞会”（Tinsel Ball）做准备，届时她将因其慈善工作而受到表彰。随着劳伦斯的到来，这场年度盛会更添光彩，劳伦斯家族的葡萄酒品牌如今已成为舞会的联合赞助商。
