美国青年杰西（伊桑·霍克 Ethan Hawke 饰）在火车上偶遇了法国女学生塞琳娜（朱莉·德尔佩 Julie Delpy 饰），两人在火车上交谈甚欢。当火车到达维也纳时，杰西盛情邀请塞琳娜一起在维也纳游览一番，即使杰西翌日便要坐飞机离开。与杰西一见钟情的塞琳娜接受了杰西的邀请。 他们一边游览城市，一边谈论着彼此的过去 ，彼此对生活的感想，两人了解越加深刻。他们非常珍惜这美妙的晚上，这对恋人一起经历了很多浪漫的经历因为他们约定在半年后再见，而此次约会将会在日出之间结束……
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为追寻爱情，苏州女孩程子欣（高圆圆 饰）随男友来至香港，在一家金融公司供职。谁知男友移情别恋，令子欣备受打击。偶然机缘，她结识了正处于瓶颈期的建筑师方启宏（吴彦祖 饰），二人互相勉励，子欣丢掉了关于前男友的一切，启宏也决定重新出发，并相约一周后给子欣看最新的设计图。谁知约会当晚，子欣却失约了。原来在子欣的办公室对面，另一家公司的老板张申然（古天乐 饰）长久以来一直注视着她。在她失落期间，两人通过彩色贴纸交流，子欣也渐渐喜欢上了这个大男孩。子欣忘记了和启宏的约定，与申然约在某咖啡厅见面，而申然却睡在了另一个女人的床上。
在珍妮（阿曼达·贝尼斯 Amanda Bynes 饰）的眼中，歌星杰森（克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰）就是她的白马王子，对于苦苦追求她的瑞恩（乔纳森·本内特 Jonathan Bennett 饰），珍妮则选择视而不见。一次意外中，珍妮和杰森遭遇了海难双双漂流到了一座小岛上，不敢相信生命中竟然会有如此好事的珍妮很快就发现，这座岛并非孤岛，而是一处海滨度假村。为了制造和偶像独处的机会，珍妮对杰森撒了谎，而维系谎言不被拆穿的任务则落到了瑞恩的头上。阿莱克斯（杰米·林恩·迪斯卡拉 Jamie-Lynn DiScala 饰）的到来让珍妮的心里敲响了警钟，因为两人一直都是情敌关系，而此时的瑞恩则因为被珍妮拒绝而陷入了沮丧的情绪中无法自拔。暴风雨来袭，小岛成为了海上的一叶扁舟，谁能够拯救身陷险境的珍妮呢？
歌手朱金梅（郑秀文 饰）常常受到一些匿名的恐吓信，令经理人大为紧张，于是警方派出黎树根（黎明 饰）假扮同性恋充当金梅的保姆，以便保护。原来一开始的匿名信只是某周刊记者的恶作剧，大家虚惊一场。一开始黎树根觉得朱金梅是一个十分傲慢、好高骛远的人，直到一次朱金梅说出了自己努力要向上爬的原因，使树根就此对她改观，并开始对她有好感，一路鼓励她不要为工作上对手的陷害而气馁。一名变态歌迷声称要绑架朱金梅，并说要与朱金梅一起殉情，令气氛再度紧张。此时朱金梅才发现原来树根就是警察，对树根的情感也浮出了水面。经理人决定让朱金梅暂时退出歌坛，在演唱会上，变态歌迷如期出现……
在奔赴朋友婚礼现场的路上，藤井秀一（大仓忠义 饰）邂逅了与之同样拿着一把雨伞的美丽女孩泽村佳美（桐谷美玲 饰）。及至在婚礼上再度谋面，让他相信似乎这一切冥冥中早已注定。他和佳美交换联系方式，与之约会见面，谈起了曾因车祸而摔坏的机车。他们的关系越来越近，秀一鼓起勇气向女孩求婚，佳美对此仿佛期待了已久，又似乎有些喜出望外。在以为期一年的试婚前提下，佳美接受了秀一的请求。他们在空无一人的教堂宣读婚礼誓词，秀一为生病的女友大跳退烧舞。美好的恋爱之路看似没有尽头，却在全然没有预兆的情况下突然断裂。佳美的身体好像出了什么状况，她瞒着秀一选择离开。而在寻找女友的过程中，秀一意外发现关于自己和佳美身上所发生的一切真相……本片根据中村航的原作改编。
